この記事は翻訳記事です。原文: How Startup Options (and Ownership) Works - Andreessen Horowitz、Cover Photo by Nicholas Cappello on Unsplash

スタートアップ従業員向けのストックオプション制度に関する記事で私が最も印象に残ったのは、これらのストックオプションの価値に影響を与えるさまざまな要因を理解するのが難しいということです。最初にストックオプションを受け取るときに理解しようとしても、半分しか理解できないことがよくあります。その後、最初のスタートアップを辞めて、元のオファー契約のストックオプションを行使しようとしたとき、ストックオプションパッケージ全体の価格や価値にショックを受けます。この時点で、会社の創業者は従業員や投資家との株式分配の問題を適切に処理したいと考えていますが、会社の株式を所有する株式とオプションの総価値は一定ではありません。株式価値は変動し、会社の運営に伴い、多くの要因が元の株式持分と所有権の価値に影響を与える可能性があります。

問題の一部は、株式と所有権の関係を理解することがあまりにも大きく複雑であることです。そのため、多くの創業者は、株式を譲渡する際に、創業者自身の株式、従業員のストックオプション、共同創業者の株式、そして投資家など、株式と所有権を持つ人々の理解と信頼を得るために、多大なコミュニケーション努力を払わなければなりません。現在、これらの株式リソースと教育を受けている一部の人々は、ストックオプションと株式報酬がどのように機能するかを説明するための多くの概要、ガイド、テンプレートを提供しています。そこで、スタートアップの ストックオプション と 株式所有権 の背後にある実際の経済状況がどのように機能するかについて、ここでもっと共有したいと思います。

資本政策表（Cap Table）

資本構成 または 資本政策表（Cap Table） は、創業者、ストックオプションを持つ従業員、会社の投資家など、会社のすべての株式および株式所有者の関係を反映しています。ほとんどの人にとって、実際にどれだけの会社の株式権限を持っているか、実際にどれだけの株式が希薄化されるか、異なる種類の株主間の株式分割の関係、その他の詳細な変更を理解する必要があります。

完全希薄化後株式数（基本株式数とは対照的） = すべての既存株式 + 将来株式に転換される可能性のあるもの（オプション、ワラント、未発行オプション）の合計。

この記事全体で使用する例を見てみましょう。これは外部投資家がいない新しい会社で、既存の株式分配は以下のとおりです。

誰かに100株のストックオプションが提供された場合、これらの株式は上記の1000株のオプションプールから取得されます。したがって、このオプションを受け取った後、彼らは会社の株式資本の 100/10000 または 1.0% を所有することになります。

しかし、これは株式所有（ownership）の出発点にすぎません。会社の所有権の比重分析は、会社の運営におけるある時点の状況に限られているからです。会社の運営が進むにつれて、多くのイベントが会社の株式数の希薄化を引き起こす可能性があります。例えば、より多くのオプションの発行、会社の買収、その後の資金調達条件などです。これらは元の株式の所有権比率を低下させます。もちろん、元の株主も会社の運営による株式の変動から利益を得る可能性がありますが、株式数の分子の変更は、多くの場合、分母の変更を伴います。

資金調達の歴史

各資金調達ラウンド（転換優先株）には、当初発行価格と転換価格があります。

• 当初発行価格は文字通りの意味です。投資家が会社の株式に対して支払う1株当たりの価格です。この価格は、さまざまな投資家がさまざまな時点で会社にどれだけの価値があると考えているかを知る手がかりになります。

• 転換価格は、優先株を普通株に転換するための1株当たりの価格です。優先株 は通常 投資家 によって保有され、他の 普通株 が持っていない 企業統治権と優先清算権 を持っていることを覚えておいてください。

ほとんどの場合、転換価格は当初発行価格と同じになります。違いについては後で説明します。

• 従業員ストックオプション の行使価格：実際に株式を所有するために必要な1株当たりの価格。

これは通常、優先株を保有する最近の投資家が支払った当初発行価格よりも低くなります。価値の差がどれくらい大きいかは、会社の特定の権利と全体的な成熟度によって異なります。外部の評価会社は、正確な評価額を決定するために、いわゆる 409a 評価（IRS税法の特定のセクションにちなんで名付けられました）を実行します。

希薄化（Dilution）

希薄化 は重い言葉であり、扱いにくい概念です。一方で、会社がより多くの資金を調達すると、株式数が増加し、元の株式の割合が希薄化 されます。希薄化は、現在の株式所有者（オプションを保有する従業員を含む）の総株式を減少させます。他方で、より多くの資金を調達することは、会社が成長し、その可能性を発揮するのに役立ちます。これは、全員が わずかに少ないが、より価値のある株式資産 を所有することを意味するかもしれません。結局のところ、10億ドルの会社の0.09%を所有することは、5億ドルの会社の0.1%を所有するよりも優れています。

会社がオプションプール（option pool）のサイズを増やして、将来の従業員により多くのオプションを付与できるようにすると、既存の従業員が所有するオプションもある程度希薄化されます。したがって、会社の現在の状況が以下のようになっていることが望まれます。

1. 会社が現在プラスの成長モードにあり、それによって所有する株式の全体的な価値が増加している。
2. 従業員がこれらの追加のオプション付与から利益を得る可能性があることを意味する。

上記で紹介した例に戻りましょう。現在、私たちの会社はベンチャーキャピタルを調達したばかりです。このシリーズA資金調達ラウンドでは、会社は投資家から1株当たり1,000ドルの当初発行価格で1,000万ドルを獲得しました。

新規資金調達による完全希薄化後株式数（fully diluted share）の増加により、現在20,000株が完全希薄化後株式数となっています。これは、従業員が所有する100株のオプションが、会社の総株式数の100/20,000または0.5%を占めることを意味し、最初に参加したときに所有していた1%ではなくなりました。しかし、これら100株のオプションの価値は大幅に増加しました。なぜなら、現在の1株当たりの価格は1,000ドルだからです。この従業員の株式は 100株 * 1,000ドル/株、つまり100,000ドル に相当します。

すべての希薄化が平等であるわけではありませんが、場合によっては、希薄化は単なる希薄化です。株式には、多くの投資家が持っている可能性のある希薄化防止条項（アンチダイリューション条項）が含まれています。ここでの基本的な考え方は、会社が将来の資金調達ラウンドで現在の投資家価格よりも低い価格で資金を調達する場合、現在の投資家は、将来の1株当たりの資金調達額の低下が元の投資家の株式価値に与える影響を避けるために、より多くの株式を発行することで保護できるということです。（追加発行される株式数は計算式によって異なります。）

ほとんどの希薄化防止保護は、通常 加重平均調整 と呼ばれ、投資家への保護が緩やかであるため、従業員への希薄化の程度は低くなります。しかし、他の株主に確実に影響を与える保護措置があります - フルラチェット（Full Ratchet） です。これは、前のラウンドの投資家が支払った価格を、新しい資金調達ラウンドの株価に合わせて調整するものです。したがって、前のラウンドの投資家が 1株あたり2ドルで1000万株 を購入し、新しいラウンドの価格が1株あたり1ドル である場合、前のラウンドの投資家は、前のラウンドの投資価値に合わせて2倍の数の株式を受け取ることになります。つまり、前のラウンドの投資家は合計2000万株を受け取ることになります。これはまた、完全希薄化後株式数が1000万株増加し、保護メカニズムを持たない他の株主（従業員を含む）が現在所有している株式価値が本当に希薄化されることを意味します。

ちなみに、これは単なる理論上の状況ではありません。Square IPO で、フルラチェット条項 が株式に与える影響を見ました。IPOの1株当たりの価格がシリーズE投資家の価格の半分であったため、シリーズE投資家に追加の株式が発行されました。

完全に理想的なシナリオでは、希薄化防止保護はまったく機能しません。つまり、会社は時間の経過とともに進歩し、運営が成長し、市場に劇的な変化がないため、後続の各資金調達ラウンドの評価額は前のラウンドよりも高くなります。しかし、もし希薄化防止保護が実際に機能する場合、それは株式の希薄化に二重の打撃を与えます。

1. 希薄化防止保護により、より多くの株式を売却する必要があり、それによって完全希薄化後株式数の分母が増加し、株式比率が低下します。
2. 低い評価額は、元の株式所有者の株式価値の低下につながります。

残余財産分配優先権（Liquidation Preferences）

一部の投資家は、その株式に関連する優先清算権を持っている場合もあります。簡単に言えば、優先清算権とは、会社の流動性イベント（会社の売却など）が発生した場合、優先清算権を持つ投資家が他の株主（オプションを持つほとんどの従業員を含む）よりも先に元の投資額を回収できることを意味します。

優先清算権がどのように機能するかを説明するために、上記の例に戻りましょう。会社が1億ドルで売却されたと仮定します。シリーズA投資家は1,000万ドルを投資し、株式の50%を所有しています。彼らには2つの選択肢があります。優先清算権を行使して元々投資した1,000万ドルを回収するか、所有する50%の株式価値（1億ドル * 50% = 5,000万ドル）を受け取るかです。明らかに、シリーズA投資家は、自分たちに有利な5,000万ドルの株式価値（50%の株式）を選択します。残りの5,000万ドルは、普通株とオプションを持つ人々によって分配されます。

会社売却後の価格が当初のシリーズA資金調達価格よりも高いため、この場合、優先清算権は何の効果もありません。ただし、以下の状況では効果を発揮します。

シナリオ 1

会社が売却される価格が 優先清算権 の価格よりも高くない場合、シリーズA投資家は清算のために50%の株式価値を使用するのではなく、優先清算権を使用することを選択します。

会社が1億ドルではなく1,500万ドルで売却されたと仮定します。以下の表に示すように、シリーズA投資家は、50%の株式価値（50% * 1,500万ドル = 750万ドル）ではなく、1,000万ドルの優先清算権を受け取ることを選択します。この金額は優先清算権の金額よりも低いためです。残りの500万ドルは、普通株とオプションを持つ人々によって分配されます。

ここで、例の売却価格が1,500万ドル（1億ドルではなく）であると仮定しましょう。以下の表に示すように、シリーズ A 投資家は、経済的所有権（50% * 1500万ドル = 750万ドル）が優先清算権の下での収益よりも低いため、1000万ドルの優先清算権を受け入れることを選択します。 これにより、普通株およびオプション保有者には500万ドル（5000万ドルではなく）が残されます。

シナリオ 2

会社が複数の資金調達ラウンドを経る場合、各ラウンドには優先清算権が含まれます。優先清算権は、少なくとも会社のライフサイクル中に調達された総資本に等しくなります。

したがって、会社が1億ドルの清算優先権付き優先株を調達し、その後会社が1億ドルで売却された場合、他の全員は何も得られません。

シナリオ 3

条項の構造に応じて、さまざまな優先清算権が存在する可能性があります。これまでのところ、投資家が元の投資額の1倍のみを受け取るか、会社の株式所有率に基づいて得られる金額のうち大きい方を選択する必要がある、1倍の非参加型優先権について説明してきました。

しかし、一部の投資家は1倍を超える投資収益率、たとえば2倍の倍率の投資収益優先清算権を要求します。これは、投資家が元の投資額の少なくとも2倍の清算価値を受け取ることを意味します。これは、投資収益に加えて、投資家が会社における株式所有率に含まれる投資収益も得ることができることを意味し、他の株主に大きな影響を与える可能性があります。

これらの条項の影響を区別するために、まず、シリーズA投資家が2倍の優先清算権を取得した場合に何が起こるかを見てみましょう。

1億ドルの会社売却シナリオでは、5,000万ドルは優先清算権の2倍のリターンである2,000万ドル（2 x 1,000万ドルの優先清算権）よりも大きいため、この投資家は依然として50%の株式を保有します。

普通株およびオプション保有者は、投資家が1倍のリターンの優先清算権しか持っていない場合よりも悪い状況にはなりません。

ただし、会社が1,500万ドル未満で売却された場合、投資家は収益の100%を獲得します。2倍の優先清算権は依然として2,000万ドルですが、利用可能なのは1,500万ドルだけであるため、会社が売却された金額はすべてシリーズA投資家のものになります。普通株保有者とオプション保有者は何も得られません。

最後に、参加型優先株（participating preferred）、通称 ダブルディッピング（二重取り） がある場合に何が起こるかを見てみましょう。

1億ドルの売却シナリオでは、シリーズA投資家は1,000万ドルの優先清算権を獲得するだけでなく、会社の所有権比率に基づいて比例した投資収益も受け取ります。したがって、投資家は合計1,000万ドル（優先清算権）に残りの9,000万ドルの価値の50%を加えた、合計5,500万ドルを受け取ります。普通株およびオプション保有者は、残りの4,500万ドルの価値を分け合うことができます。

会社が1,500万ドルで売却された場合、普通株およびオプション保有者が得られる金額はさらに少なくなります。シリーズA投資家は1,000万ドルの優先清算権に残りの500万ドルの収益の50%を加えた合計1,250万ドルを獲得し、残りの株主には250万ドルしか残らないためです。

新規株式公開（IPO: Initial Public Offering）

法律、税務、企業統治に関する問題など、ここでは議論していない非経済的な要因がたくさんあります。たとえば、会社の売却や資金調達など、特定の会社の決定を承認する必要がある株主は誰かなどです。それらは重要な考慮事項ですが、ここではオプションと所有権における経済的要因にのみ焦点を当てています。

ただし、注目に値するもう1つの要因があります。それは、実際には会社経営の経済的な問題である IPO 自動転換（IPO auto convert）です。ほとんどの場合、優先株の投資家は会社の株式公開を承認し、元の株式を単一種類の株式に転換できます。ほとんどの優先株投資家が勝利し、IPOは会社にとって良いテストとなり、1人 / 1票 の状況を確実にします。ただし、各優先株主は、会社の運営所有権の比率に応じた発言権を持っています。

しかし、時には、異なる投資家がその株式比率とは異なる会社の経営支配権を行使することがあります。後期投資家が、会社が時期尚早に上場し、必要な投資収益を得られなくなることを懸念する場合、これらの後期投資家の支配権が作用します。会社はIPOを行うために彼らの承認を必要とします。これは通常、IPO価格が当初予想されていた投資収益よりも低い場合（リターンが2倍〜3倍しかない場合など）に発生します。

これは、一見企業統治の問題のように見えるものが経済問題になる状況です。IPOに投資家の承認が必要で、その投資家がIPOの収益に満足していない場合、この支配権は投資家がより大きな投資収益を求めて戦うための裏口になる可能性があります。では、彼らは何をするでしょうか？より多くの株式を要求することによって（または既存の優先株の普通株への転換価格を引き下げることによって）。 これにより、完全希薄化後株式数の分母が増加します。

確かに、これらは後期投資家の行動が悪意があることを意味するものではありません。結局のところ、彼らはビジネスの成長に必要な資金とその他の戦略的価値を提供しており、投資によって想定されるリスクに見合った資本収益を得ることを望んでいます。しかし、これはここで概説するすべての他の要因の中で、注意すべきもう1つの要因です。

ISO と NQO

• ISO（Incentive Stock Options）：適格ストックオプション（インセンティブ・ストック・オプション）
• NQO（Non-Qualified Stock Options）：非適格ストックオプション

オプションの価値に影響を与える可能性のある資金調達や企業統治の要因に加えて、経済的結果に影響を与える可能性のある特定の種類のオプションがあります。

一般的に、最も有利な種類のオプションは 適格ストックオプション（ISO） です。ISOを使用する人は、オプション行使後、オプション価格とその後の公開市場価格との差額に対して税金を支払う必要がありません（ただし、場合によっては代替ミニマム税が適用されることがあります）。基本的に、ISOは、スタートアップの従業員が株式を売却するまでこれらの税金の支払いを延期できることを意味します。行使日から1年間（付与日から2年間）保有すれば、キャピタルゲイン税制の適用を受けることができます。

非適格オプション（NQO）にはこの特典はありません。株式を長期保有するかどうかにかかわらず、オプションを行使する際に税金を支払う必要があります。これらの税金は行使日に計算されるため、その後株価が下落しても、従業員は株式の歴史的に高い価格に基づいて税金を支払うことになります。

では、なぜすべての企業がISOのみを発行しないのでしょうか？これは、ISOにいくつかの制限があるためです。従業員には1年間に100,000ドルのISOしか付与できません（つまり、100,000ドルを超える金額はすべてNQOになります）。また、ISOは従業員が会社を辞めてから90日以内に行使する必要があります。ますます多くの企業がオプション行使期間を90日からより長い期間に延長することを検討しています。企業は依然としてISOを発行できますが、現在のNQO税法の下では、会社のISO行使期限に関係なく、退職後90日以内にオプションが行使されない場合、その金額はNQOに転換されます。

合併・買収（M&A）

オプションについて最もよく聞かれる質問の1つは、スタートアップが買収された場合、オプションはどうなるかということです。すべてのオプションが完全に権利確定するのに4年かかると仮定し、会社が2年目に別の会社に売却することを決定した場合に考えられるシナリオは次のとおりです。

シナリオ 1. 買収者が未確定オプションを引き継ぐ。

これは、誰かが買収者に留まり、雇用され続けることを選択した場合、彼らのオプションは同じスケジュールに従って権利確定し続けることを意味します（現在は買収者の株式の一部としてですが）。合理的に思えます……もちろん、買収されることが最初に署名されたオファーの目的ではないと感じ、新しい雇用主のために働きたくない場合、辞任して残りの2年間のオプションを放棄することを選択しない限り。

シナリオ 2. 未確定のオプションは買収者によって取り消され、従業員は新しい条件の新しいオプションセットを受け取る（買収者に留まることを決定したと仮定）。

これの背後にある理論は、買収者が潜在的な新しい従業員に再びインセンティブを与えたり、全体的な報酬理念に合わせたりしたいということです。これは合理的に思えますが、当初合意されたオファー契約の計画された目的とは確かに異なります。

シナリオ 3. 未確定のオプションが加速し、すべてのオプションが自動的に従業員のものになる。まるで従業員がすでに残りの2年間の仕事を終えたかのように。

ここで注意すべき加速には、シングルトリガー（single trigger）とダブルトリガー（double trigger）の2種類があります。

シングルトリガー（Single Trigger）

シングルトリガーでは、単一の トリガー イベント（この場合は会社の買収）の発生に基づいて、未確定のオプションが加速します。したがって、人々が新しい雇用主の元に留まることを選択するかどうかに関係なく、彼らは元の契約オプションが完全に従業員に帰属するという利益を得ることになります。

ダブルトリガー（Double Trigger）

ダブルトリガーでは、買収の発生だけではオプションの権利確定期限を早めるのに十分ではありません。従業員が新しい会社で相応の仕事の機会がないか、古い会社での役割と完全には一致しない必要があります。

注意：これらは一般的な定義にすぎません。上記のトリガー条件には、すべてのオプションが加速するか一部のみか、特定の マイルストーンや目標が達成されたかどうか、少なくとも1年間の在職期間の制限など、特定の状況があります…しかし、ここではこれらについては説明しません。

当然のことながら、買収者はシングルトリガーの加速オプションを好まないため、この状況は比較的まれですが、ダブルトリガーは買収者に優秀な人材を維持する機会を与えます。それにもかかわらず、ほとんどの人にとって、上記のいずれかの形式の加速を持つことは依然として非常に珍しい状況です。これらのトリガー条件は通常、上級幹部のために予約されています。買収シナリオでは、彼らは買収者で仕事を得る可能性が高いとは言えず、実際にはできない（たとえば、1つの会社に2人のCFOを置くことはできません）ため、彼らが残りのストックオプションを取得する機会はありません。

これらすべての状況の影響を考慮するより簡単な方法は、買収者は通常、前払い購入価格、既存のオプションの引き受け、残りの従業員のための新しいオプション保持計画などを含む 「総額」 を持っているということです。買収会社は、取引でこれらの費用を支払うことを厭いません。しかし、買収の議論が進むにつれて、資金がこれらの異なる種類の支払い金額に最終的にどのように分配されるかは、最初のオプション計画文書の規定とは異なる場合があります。

前述のように、報酬と所有権に関連するすべてのことは、教育、コミュニケーション、透明性のいずれを通じても、信頼を築き、導くことに帰着します。ここには重要なS.E.C.ルールも適用されます：ルール701、従業員ストックオプションの発行の免除。

このルールでは、年間最大約500万ドルのオプションを発行する場合、会社は受領者にオプション計画のコピーを提供する必要があります。会社が年間500万ドルの制限を超えると、計画の重要な条件、リスク要因、および2年間のGAAP財務諸表の要約も提供する必要があります。

これは素晴らしいことです。

しかし、時代は変わりました。1999年4月に発効した701の要件は、時代に追いついていません。企業は現在、非公開の状態を長く維持しているため、より多くの資金を調達しており、通常はより複雑な条件を持つベンチャーキャピタルへの新規参入者から調達しています。したがって、過去2年間の会社の財務諸表を確認するだけでは、オプションの最終的な潜在価値はわかりません。ルール701は、人々がオプションの選択肢を理解するために必要な情報をよりよく反映するために、時代に合わせて更新する必要があります。

良いニュースは、会社が上場すると、全員の株式が普通株に転換されるため、上記の優先株主のさまざまな権利はすべて消滅するということです。（創業者が継続的なイノベーションを推進するのを保護するために、議決権の異なる二重クラスなど、異なるクラスの普通株が依然として存在する可能性があります） しかし、これらは全員の株式価値に影響を与えません。

スタートアップは定義上、予測不可能な結果をもたらします。すべてのスタートアップはユニークであり、すべての状況には未知の要因があり、新しい株式の変更は常に経済的結果を変えます。スタートアップで働くということは、まだ証明されていない製品に早期に参加することを意味し、それは大きなリスクをもたらす可能性があることを意味します…そして大きなリターンをもたらす可能性があります。

参考文献

• How Startup Options (and Ownership) Works - Andreessen Horowitz
• Compensation at Startups - Quip
• 16 Things To Know About The 409A Valuation - Andreessen Horowitz
• a16z Podcast: On Recent IPOs and Comparing Private vs. Public Valuations - Andreessen Horowitz
• How Startup Options (and Ownership) Works - Andreessen Horowitz